Étendre la diversité moléculaire des hétérocycles (N,S) via la réaction de Doyle-Kirmse – DiverCycloNS

La diversité des formes moléculaires et la tridimensionnalité des petites molécules dans les bibliothèques chimiques sont devenues des éléments essentiels dans la conception moderne de médicaments. Cette approche tient compte de facteurs tels que le degré de saturation, la stéréochimie et la complexité structurale. Les stratégies de synthèse orientées vers la diversité et les méthodes divergentes offrent des outils puissants pour accéder à un large éventail de molécules à partir de matériaux de départ polyvalents, tout en optimisant l'efficacité à travers un nombre minimal d'étapes synthétiques. Parmi les nombreuses classes de structures hétérocycliques, les hétérocycles mixtes azotés et soufrés (N,S), tels que les thiazoles, les phénothiazines et les dérivés de bêta-lactames, occupent une place importante dans l'industrie pharmaceutique. Cela met en lumière l'importance d'élargir la diversité moléculaire au sein de cette classe de composés. Le projet DiverCycloNS a pour objectif de répondre à ce besoin en exploitant le potentiel synthétique de la réaction de Doyle-Kirmse afin de développer de nouveaux hétérocycles (N,S). Cette réaction sera utilisée pour produire des sulfures homoalléniques liés à des motifs N-hétérocycliques qui serviront de plateformes polyvalentes pour des transformations synthétiques ultérieures. En tirant parti des réactivités uniques du soufre, de l'azote et de l'allène, cette approche permet la création de structures chirales complexes d'intérêt, telles que les spirolactones, des alcényle-hétérocycles (à chiralité axiale), et des cycles de taille moyenne.