Nouvelles opportunités en réaction énantiosélective d'emprunt d'hydrogène – Chiron

L'hydrogénation et les réactions associés d’emprunt d’hydrogène sont sans doute les voies les plus utiles pour la création éco-compatible de molécules chirales. Alors que l'hydrogène moléculaire peut être transféré à des espèces insaturées par hydrogénation classique et par hydrogénation par transfert (TH), les réactions d’emprunt d’hydrogène (Borrowing Hydrogen (BH) en anglais), permettent de condenser divers nucléophiles avec des alcools abondants tout en générant directement des produits saturés. Les BH énantiosélectifs reposent pour l'instant presque exclusivement sur l'hydrogénation énantiosélective des espèces insaturées transitoires, nécessitant l'utilisation de complexes chiraux coûteux à base de ruthénium ou d'iridium. D'autre part, les complexes de fer cyclopentadiénone ont trouvé de nombreuses applications ces dernières années notamment pour des TH et BH, offrant des réactivités uniques. Cependant, les variants chiraux développés ont pour l'instant rencontré un succès limité (max 77% ee).
Afin d'amener TH et BH dans une nouvelle dimension et afin de trouver des solutions aux défis mentionnés ci-dessus, à travers le projet Chiron, nous proposons de développer des BH énantiosélectifs innovants basés sur des événements énantiodéterminants alternatifs et de concevoir de nouveaux catalyseurs chiraux au fer pour les TH et BH énantiosélectifs.