OrganoAcides Cationiques: repousser les Limites pour des Applications en Synthèse – COALAS

De nombreuses transformations importantes en chimie organique impliquent des intermédiaires cationiques où la nature de l'anion associé s’avère crucial pour contrôler la réactivité et les sélectivités. Dans ce projet, nous voulons nous focaliser sur le développement d'organoacides de Brønsted cationiques associés à des anions faiblement coordinants pour des applications dans la synthèse de composés (poly)cycliques. A l’heure actuelle, la protonation de bases très faibles avec les acides conjugués de tels anions représente encore un véritable challenge que nous proposons de surmonter en utilisant des carbocations superacides générés in situ. Grâce à cette méthodologie, de nouvelles classes d'organoacides cationiques présentant des acidités très élevées seront préparées et étudiées en détail. Ces espèces organiques chargées originales seront ensuite considérées pour l'activation de fonctions non polaires telles que les liaisons multiples C-C non activées, qui sont hors de portée de la plupart des acides organiques neutres couramment utilisés. Dans ce contexte, des efforts seront investis pour développer l'hydrofonctionnalisation stéréosélective d'oléfines non activées qui représente une approche simple, économique en atomes et en étapes, mais difficile pour générer de la complexité moléculaire.