Synthèse expéditive de 3-aminoglycals et dérivés via redox relais – AWACOS

Ce projet décrit une synthèse rapide et efficace de 3-aminoglycals. Les 3-aminosucres appartiennent à une classe très importante de glycosides rares que l'on retrouve dans un grand nombre de composés bioactifs. Les 3-amino-2,3,6-tridésoxyhexoses tels que la L-rhodosamine, la L-daunosamine et la L-ristosamine sont, par exemple, très importants en raison de leurs propriétés biologiques particulières. En effet, les 3-aminosucres peuvent être trouvés dans la structure d'antibiotiques, comme l'azithromycine, ainsi que dans la structure d'agents anticancéreux. La doxorubicine, une anthracycline, fait partie des agents chimiothérapeutiques majeur que l'on peut trouver à l'heure actuelle. Dans ce projet, nous proposons une nouvelle voie d'accès à ces sucres très importants basée sur une réaction d'aza-Wacker, appliquée sur un dérivé de sucre cyclique. Le comportement de ces 3-aminoglycales dans différents types de glycosylation sera étudié de près. Ces intermédiaires pourraient ainsi devenir des donneurs universels de 3-aminoglycosyle et conduire à de nombreuses applications pour la synthèse de composés biologiquement actifs.