Cycloadditions [3+2] de cétènes – KetFlo

Le développement de nouvelle réactivité est essentiel en Chimie Organique, pour l'accès plus rapide, sélectif et durable à des molécules toujours plus complexes que ce soit pour la recherche ou l'industrie. Dans le projet KetFlo, nous allons étudier une nouvelle réactivité des cétènes, la cycloaddition (3+2), pour accéder directement à des lactames, lactones et cyclopentanones, motifs omniprésents dans les molécules bio-actives. Récemment, nous avons découvert que des aziridines réagissent avec des cétènes en présence d'iodure de lithium pour donner directement des lactames fonctionnalisés. La compréhension mécanistique de cette transformation combinée à la génération de cétènes en utilisant des techniques de flux continu permettra d'augmenter la complexité et la diversité des lactames formés. Dans un premier temps nous étudierons différentes voies de génération de cétènes en flux, puis nous couplerons cette synthèse en flux de cétènes à d'autres dipôles dans le but d'accéder efficacement à des lactones et des cyclopentanones polysubstitués. Ce projet inédit de réactivité de cétène en cycloaddition (3+2) permettra de générer rapidement des molécules très complexes. Cette synthèse multi-étapes monotope permet de travailler avec des intermédiaires réactifs et instables, supprimant des étapes de purification, en augmentant l'efficacité et la sécurité globale du procédé.