Nouvelles frontières dans la fonctionnalisation des dérivés de la tétrazine: Activation sélective en méta- et para- – FIT-Fun

Études de la synthèses de metallacycle à base de s-tétrazines par une approche organométallique avec différents métaux de transitions.
Applications en catalyse et études mécanistiques (par calculs DFT et électrochimie).

Synthèses et caractérisations de nouveaux metallacycles à base de s-tétrazines, études mécanistiques (par calculs DFT et électrochimie).
Nouvelles fonctionnalisation par couplage oxydants à l'aide de métaux de transitions.

Accès à de nouvelles molécules s-tétrazines et à de nouvelles applications

1- C. D. Mboyi, A. Daher, N. Khirzada, C. H. Devillers, H. Cattey, P. Fleurat-Lessard, J. Roger, J.-C. Hierso New J. Chem. 2020, 44, 15235–15243. (10.1039/D0NJ02338H)

2- C. D. Mboyi, D. Vivier, A. Daher, P. Fleurat-Lessard, H. Cattey, C. H. Devillers, C. Bernhard, F. Denat, J. Roger, J.-C. Hierso Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 1149–1154. (10.1002/anie.201911947)
hal.archives-ouvertes.fr/hal-02469034

Au cours des dernières années, les s-tétrazines ont fait l'objet d'un intérêt considérable dans divers domaines de recherche d'importance primordiale. Ceux-ci incluent le développement de matériaux fonctionnels pour des applications dans les domaines de l’énergie et de la santé. Cependant, la préparation synthétique de s-tétrazine hautement fonctionnalisée reste extrêmement limitée. Elle repose principalement sur la synthèse de Pinner à partir de tétrazines halogénées ou d'arènes peu fonctionnalisés, montrant de sérieuses limitations synthétiques. Le présent projet vise maintenant à fournir de nouvelles sélectivités dans l'activation C–H de s-aryltétrazine par des métaux de transition permettant d’atteindre des fonctionnalisations plus éloigné du noyaux tétrazine en méta et para avec des réactifs électrophiles et nucléophiles: Les tétrazines ciblées couvrent un large domaine d’application des matériaux moléculaires ou molécules bioactives. Une étude mécanistique approfondie sera réalisée par électrochimie analytique et des études DFT, afin de résoudre le problème de la compatibilité avec les étapes de limitation de vitesse (OA, RE, TM) et des réactifs dans le processus de réaction.