Synthèse et valorisation d'alpha-hydroxycétones via la bio et l'organo catalyse – HYCAT

Le besoin d'une chimie plus verte et plus durable a vu émerger des stratégies chemo enzymatiques comme une approche puissante pour la synthèse écocompatible et hautement sélective de composés de haute valeur ajoutée en raison non seulement de la découverte de nouvelles enzymes plus efficaces, mais aussi de leur ingénierie. La combinaison de bio et organo catalyseurs efficaces permet d'améliorer les voies de synthèse de molécules complexes en économisant du temps, des ressources, des réactifs et de l'énergie, tout en réduisant les déchets. L'objectif de HYCAT sera de combiner i) une étape enzymatique clé irréversible catalysée par une transférase, la transcétolase pour la formation stéréosélective d’une liaison C-C afin d'obtenir des alpha-hydroxycétones non symétriques et ii) des organocatalyseurs efficaces, carbènes N-hétérocycliques (NHC), pour convertir efficacement ces ??-hydroxycétones en carbonates de vinylène.
Tandis que les synthèses « traditionnelles » manquent de sélectivité ou sont économiquement peu attrayantes en raison du grand nombre d'étapes, l’originalité de HYCAT est d’envisager des enzymes thermostables et efficaces, obtenues à partir de bibliothèques métagénomiques ou spécialement conçues par mutagénèse, utilisées en cascade évitant l'isolement des intermédiaires. Les alpha-hydroxycétones non symétriques obtenues à partir de la réaction catalysée par des TK optimisées seront valorisées en chimie fine (arômes, herbicides) et aussi en tant que précurseurs de choix pour obtenir une large gamme de carbonates de vinylène "de type médoxomil" (très recherchés en tant que prodrogues) en utilisant une nouvelle stratégie organocatalytique polyvalente en présence de NHC.
Ce projet s’appuie sur la complémentarité des expertises reconnues du partenaire 1 en biocatalyse (Université Clermont Auvergne, ICCF) et du partenaire 2 en catalyse chimique (Université Lyon 1, ICBMS) démontré dans un projet commun antérieur valorisé par une première publication.