Electro-synthèse en flux des spiroepoxy-diénones bioactives – E-FLOX

Le but principal de notre projet E-FLOX, entre une start-up française, INNOVERDA, et le Laboratoire d’Electrochimie Moléculaire de l’Université de Paris, est de développer une nouvelle voie originale de synthèse économiquement et écologiquement viable permettant d’accéder à des dérivés spiroépoxydes bioactifs et de s’affranchir des méthodes de synthèse actuelles présentant de faibles rendements et nécessitant l’utilisation de réactifs toxiques ou explosifs. L’obtention de tels dérivés spiroépoxydes, intermédiaires réactionnels essentiels rentrant dans la composition de médicaments à très haute valeur ajoutée, est un enjeu majeur pour l’industrie pharmaceutique notamment. Afin d’atteindre cet objectif, l’électrosynthèse en flux, et plus particulièrement l’électro-oxydation, nous semble être la méthode de choix. Elle devrait permettre d’obtenir les molécules cibles en s’affranchissant des réactifs dangereux et/ou toxiques et en augmentant les rendements. Ainsi, outre l’obtention des molécules cibles, E-FLOX propose de mettre en place des méthodes respectueuses de l’environnement et d’aller vers une Chimie Verte. Ainsi, dans une première étape, une étude fondamentale basée sur l’oxydation électrochimique des alcools hydroxy benzyliques permettra d’identifier les conditions de réaction compatibles avec la réactivité du produit ciblé. En parallèle, la synthèse et caractérisation de toutes les molécules potentiellement formées lors du processus d’électrosynthèse seront réalisées afin de mieux appréhender le mécanisme. Un va-et-vient permanent entre ces deux parties (WP1 et WP2) devrait nous permettre d’élaborer un plan d’expérience (DoE) afin d’identifier et d’optimiser les paramètres clés du procédé d’électro-oxydation, à l’échelle du laboratoire dans un premier temps. Des résultats préliminaires très prometteurs ont été obtenus dans le cadre d’un pré-projet collaboratif entre les deux partenaires, permettant notamment de développer de nouvelles méthodes analytiques capable de détecter une molécule cible parmi différents sous-produits et d’étudier sa stabilité et sa réactivité. Dans un troisième volet du projet (WP3), notre nouveau procédé aura comme objectif principal d’aller vers une mise à l’échelle de l’ordre du kg en utilisant notamment l’électrosynthèse en flux, préparant ainsi l’industrialisation de notre nouveau procédé brevetable. Dans ce projet, notre approche vise à combiner un procédé de synthèse à bas coût via une méthode électrochimique écoresponsable générant peu de déchets et présentant potentiellement un intérêt économique lié en particulier à la santé publique. Le transfert technologique est envisagé via des cessions de licence du brevet à des industriels pharmaceutiques et un accompagnement pour le transfert du procédé en flux vers des usines de fabrication.