Combinaison de l'organocatalyse et de conversions de chiralité pour le contrôle de plusieurs éléments stéréogènes – MultiChiral

L'objectif du projet MultiChiral est le développement d'une stratégie globale combinant l’organocatalyse énantiosélective et la conversion de la chiralité pour accéder à des molécules originales comportant de multiples éléments stéréogènes, avec un accent particulier sur le contrôle difficile des chiralités axiales et hélicoïdales. La stratégie générale implique la cyclisation énantiosélective organocatalytique de précurseurs simples et achiraux en intermédiaires cycliques partiellement saturés portant les chiralités centrale/hélicoïdale ou centrale/axiale. Ils seront ensuite transformés au cours d'une étape d'aromatisation qui convertit la chiralité centrale de ces intermédiaires en chiralité axiale fournissant ainsi divers type de molécules à chiralité multiple : axiale/hélicoïdale, di-axiale, tri-axiale ou di-axiale/hélicoïdale. La configuration absolue des produits finaux sera caractérisée à l'aide de spectroscopies chiroptiques et de diffraction des rayons X. Le deuxième axe du projet se concentrera sur l'état cristallin des molécules à multichiralité synthétisées et plus spécifiquement sur l'obtention d'organisations supramoléculaires chirales en criblant les conditions de cristallisation. Les propriétés chirales de ces matériaux seront étudiées en détail en utilisant la complémentarité de la diffraction des rayons X, des spectroscopies chiroptiques et des calculs DFT. Une collaboration très étroite entre la chimie organique de synthèse, la chimie théorique et la chimie physique est envisagée pour ce projet.