Synthèse Totale de l'Alasmontamine A, un alcaloïde indolique tetramérique – TetraIndole

Les alcaloïdes indolomonoterpéniques multimériques isolés des genres Voacanga, Callichilia et Tabernaemontana sont parmi les structures les plus complexes extraites de plantes. Les alcaloïdes isolés de ces genres botaniques proches appartiennent au groupe des bis-aspidosperma-(pseudo) aspidosperma. Les membres emblématiques sont la vobtusine, la callichiline, l’ervafoline et l’alasmontamine, un tétramére particulièrement impressionnant qui constituera le défi ultime du projet. Une approche de synthèse collective sera basée sur la préparation de deux sous-unités communes (et leur dérivés) en valorisant l’expertise du consortium sur les spiro-indolénines, les approches biomimétiques et synthèse totale de molécules complexes. Les principales tâches seront l’assemblage de structures multimériques en s’intéressant à la formation de cycles spiro et aux réactions en cascade. Des procédés chimiosélectifs sont prévus pour la formation spécifique d’un multimère à partir des précurseurs communs.