Développement d'une nouvelle stratégie photochimique pour le clivage « de type ozonolyse » d’aromatiques à l'aide de nitroarènes photoexcités – NOZON

Les aromatiques sont des matières premières obtenues à partir du pétrole, et sont d'une importance capitale pour la préparation de composés à haute valeur-ajoutée. À titre d'exemple, la production européenne de benzène, de toluène et de xylènes s'élève à plus de 12 millions de tonnes par an. La grande majorité des réactions effectuées sur ces espèces conservent le noyau aromatique, soit par l'introduction de nouveaux substituants, soit par la manipulation de fonctionnalités préexistantes. Une approche différente et très peu développée consisterait à déconstruire le squelette aromatique tout en introduisant simultanément des motifs fonctionnels utiles.

En particulier, la possibilité d'effectuer une ozonolyse sur les aromatiques permettrait de convertir ces espèces stables en intermédiaires riches en carbonyles qui peuvent être facilement transformés en matériaux de grande valeur. Il est cependant très difficile d'y parvenir, car l'ozone a une réactivité plus élevée envers les produits de clivage qu'envers les aromatiques de départ, ce qui provoque des réactions non souhaitées et des décompositions incontrôlées. En outre, l'utilisation de l'ozone soulève de nombreux problèmes de toxicité et de sécurité, ce qui en fait souvent un réactif interdit dans les universités et dans l'industrie.
L'invention d'une nouvelle stratégie capable de déconstruire les aromatiques par oxydation de manière contrôlable et sélective, sans utiliser d'ozone, serait d'une importance stratégique pour rationaliser la préparation de briques moléculaires d’intérêts.
L'objectif principal de ce projet conjointe franco-allemand est de développer le premier clivage oxydatif général des composés aromatiques.
Le modèle de réactivité conçu conduira finalement au clivage d'une position aromatique spécifique par rapport à d'autres sans oxydation supplémentaire. De cette manière, nous fournirons des chemins réactionnels fondamentalement nouveaux pour la synthèse de fragments oxygénés qui sont actuellement difficiles à préparer mais qui sont très recherchés par les industries pharmaceutique et agrochimique.
Dans l'ensemble, cette proposition vise à fournir une approche fondamentalement nouvelle pour la conversion des matières premières pour le monde académique ainsi que pour les secteurs de la chimie fine et de la chimie lourde.