Nouveaux processus catalysés à l'or par voie électrochimique – eGold
L'or a fasciné les humains depuis le début de l'humanité, principalement du à sa beauté et sa grande résistance aux conditions ambiantes. Ce dernier aspect, correspondant à un haut potentiel d'oxydo-réduction, est certainement la raison pour laquelle la chimie de l'or a été mise de côté pendant des années par la communauté de chimistes. Au cours des trois dernières décennies, l'intérêt pour la chimie de l'or a considérablement augmenté, à tel point que ce domaine est aujourd'hui l'un des plus populaires. En effet, les catalyseurs d'or sont devenus des références concernant l'activation de liaisons multiples, surtout dans des systèmes complexes dû à la grande chimiosélectivité vis à vis de ces groupes fonctionnels. En parallèle, de nombreuses études sur les complexes d'or dans les étapes fondamentales de chimie organométallique ont rendu possible la catalyse redox à l'or. Celle-ci a été obtenue en utilisant des oxydants externes puissants, des ligands très spécifiques ou en utilisant la photochimie. Cette dernière stratégie est particulièrement intéressante puisqu'elle implique l'addition de radicaux générés par la lumière sur des complexes d'or(I) résultant en la formation de la forme oxydée or(II). Cependant, les partenaires de couplages sont limités à des espèces carbonées C(sp2). Nous nous sommes interrogés sur la possibilité de remplacer la lumière par l'électricité. En effet, l'électrochimie, bien que connue depuis deux décennies, a longtemps été réservée à une audience spécialisée, jusqu'aux travaux sur la standardisation des équipements par le groupe de Baran et la compagnie IKA. Depuis, l'électrosynthèse a connu un réel intérêt et a été largement utilisée pour promouvoir des réactions polaires et radicalaires de manière éco-efficiente. Ainsi, le projet eGold a pour objectif de développer une nouvelle méthode de couplage croisé électro-médiée et catalysée à l'or qui permettra d'accéder à des molécules riches en C(sp3), de manière efficace et durable en une étape. En plus de délivrer ces nouvelles entités d'intérêt, ce projet permettra l'étude de nouvelles réactivités des complexes d'or, comme la possibilité d'oxyder des espèces d'or en conditions électrochimiques et la réalisation d'éliminations réductrices réputées comme difficiles.
Coordination du projet
Hélène Beucher (CHIMIE ORGANIQUE, BIOORGANIQUE : RÉACTIVITÉ ET ANALYSE)
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Partenariat
COBRA CHIMIE ORGANIQUE, BIOORGANIQUE : RÉACTIVITÉ ET ANALYSE
Aide de l'ANR 228 475 euros
Début et durée du projet scientifique :
janvier 2025
- 48 Mois