Hexafluoroisopropanol : Nouvelles réactions et compréhension mécanistique par une approche expérimentale et théorique combinée – ElectroHIP

L'hexafluoroisopropanol (HFIP) s'est révélé être un solvant unique capable de permettre diverses réactions difficiles mais importantes en synthèse organique. HFIP possède des propriétés intrinsèques remarquables : il peut stabiliser les espèces cationiques et radicalaires et donner fortement des liaisons hydrogène grâce à la formation d'un réseau supramoléculaire de liaisons hydrogène. De plus, il possède une faible nucléophilie, une acidité modérée et une grande stabilité redox. Malgré des progrès considérables, les possibilités de nouvelle réactivité chimique offertes par HFIP restent inexplorées, en partie parce que les réactions ne sont généralement pas conçues en tenant compte de ce solvant, et en partie à cause d'un manque de compréhension mécanistique. Ce projet comblera ces lacunes en développant de nouvelles transformations catalytiques utilisant HFIP. Dans l'ensemble, à l'aide de plusieurs catalyseurs fonctionnant dans un seul récipient, les protocoles envisagés convertiront directement des matières premières simples en une gamme de produits à valeur ajoutée, notamment des amines aliphatiques primaires, démontrant à la fois l'efficacité et les avantages de la synthèse en un seul pot avec des cycles catalytiques liés dans un seul système complexe. En synergie avec cet objectif, nous approfondirons la compréhension de son mécanisme d'action par l'utilisation d'outils analytiques informatiques et électrochimiques avancés, notamment pour déterminer et quantifier les interactions non covalentes en jeu.