Synthèses de nouveaux cryptophanes : vers des nouveaux agents de contraste pour l'IRM du Xénon et au-delà – Neo-Crypto

Les cryptophanes (Crs) sont des molécules hôtes en forme de cage composées de deux couronnes moléculaires, des unités cyclotrivératrylène (CTV) généralement reliées par trois chaînes éther. Ces hôtes moléculaires sont connus depuis des décennies pour pouvoir encapsuler de nombreuses entités différentes, ils sont particulièrement bien adaptés au xénon. De ce fait, le développement de biosondes à base de Cr a été énormément étudié pour des applications en imagerie par résonance magnétique (IRM) au xénon hyperpolarisé dans des systèmes biologiques. Plusieurs travaux ont démontré leur utilisation et leur pertinence in vitro, mais à ce jour, aucune application d'une telle biosonde n'a été rapportée in vivo. En effet, la préparation complexe de dérivés Cr-monosubstitués et la faible solubilité de ces molécules dans les milieux biocompatibles empêchent l'obtention d'une biosonde efficace à base de xénon. Néanmoins, au cours des quatre dernières décennies, des progrès considérables ont été réalisés dans la caractérisation des aspects structuraux du cryptophane et l'exploration de leur chimie unique hôte-invité, dans des solutions organiques et aqueuses. Cependant, les schémas de synthèse pour produire de tels dérivés n'ont pas tellement évolué, entraînant des modifications mineures de l'ensemble du squelette des cryptophanes, réduisant ainsi leurs autres applications potentielles Le but du projet Neo-Crypto est d'étendre l'espace chimique des cryptophane en développant de Nouvelles méthodologies et en améliorant une stratégie de synthèse nouvellement décrite. Les nouveaux hôtes moléculaires obtenus seront évalués en tant que capteurs Xe hyperpolarisés pour l'IRM. D'autres propriétés physico-chimiques seront également évaluées dans le cadre de collaborations : la complexation du radon et les propriétés chiroptiques.