La Chimie Redox pour le Développement d'un Accès aux Amines Aliphatiques Polyfluorées – RedAF

La synthèse de molécules organiques contenant un ou plusieurs atomes de fluor est devenu un domaine de recherche de haute importance. En effet, les composés fluorés sont maintenant largement représentés au sein de l’industrie pharmaceutique ou de l’agrochimie et en science des matériaux. Ces dernières années, les amines aliphatiques possédant un groupe trifluorométhyle (-CF3) ont émergées comme des composés à haute valeur ajoutée. La présence de ce -CF3 proche du centre azoté peut avoir un impact considérable sur les propriétés physico-chimiques et biologiques des amines aliphatiques tels que la stabilité métabolique, la lipophilie et le pKa. Dans un tel contexte, les amines aliphatiques 1,2- ou 1,3-trifluorométhylées ont suscité un intérêt grandissant au fil des années. Cependant, l’objectif d’un développement de synthèses plus respectueuses de l’environnement et plus économiques fait que l’utilisation de métaux de transition ainsi que de substrats fluorés coûteux et difficiles d’accès doit être évitée. De plus, les méthodes de synthèse décrites impliquant des procédés durables sont limitées à la formation de dérivés de type amides, azotures ou sulfonimides. C’est pourquoi, ce projet vise à découvrir de nouvelles voies d’accès générale et durables à des amines aliphatiques contenant un groupement -CF3 ou fluorés émergents (-SCF3, -CF2H and -SCF2H). Pour ce faire, nous envisageons d’activer divers substrats commerciaux ou facilement accessibles par l’utilisation de sources d’énergies économiques et respectueuses de l’environnement que sont l’électricité et la lumière du visible. Des procédés redox (électrosynthèse, catalyse photoredox) permettraient la formation d’intermédiaires radicalaires hautement réactifs pour obtenir efficacement et rapidement les composés désirés en une étape.