Paires de Lewis organisées sur surface pour la multicatalyse asymétrique – Surf-ORGALEP

Surf-Orgalep vise la préparation de systèmes catalytiques hétérogènes combinant des catalyseurs organométalliques (chiraux) et organiques (chiraux) immobilisés par des interactions non covalentes sur des supports carbonés pour des transformations de multicatalyse, en contrôlant la localisation des sites actifs. Les surfaces graphitiques seront modifiées par des auto-assemblages non covalents confinés en surface créant, à loisir, différents types de réseaux agissant comme des tamis moléculaires 2D à l'interface liquide-solide. Ces supports nanostructurés avec des paramètres de maille accordables joueront le rôle d’un réseau hôte parfaitement défini pour les deux catalyseurs, ainsi placés précisément dans les pores comme invités, via des tags pyrène. Ces espèces chirales seront évaluées dans de nouvelles réactions multicatalytiques asymétriques pour l’obtention de synthons fonctionnalisés, en exploitant le potentiel de l'activation nucléophile des ITU combiné à celui des complexes chiraux salen en catalyse coopérative. Cette nouvelle réactivité duale sera appliquée à de petits hétérocycles nativement peu réactifs vis-à-vis des énolates, et qui nécessitent donc une activation électrophile. Ces cycloadditions formelles ITU/(salen)métal devraient conduire à des structures énantioenrichies peu accessibles, présentes dans les composés pharmacoactifs. De plus, une simple filtration permettra la récupération des catalyseurs, les espèces actives étant séparées du réseau, si besoin, et l'évaluation de leur réutilisation. Une attention particulière sera portée pour éviter le relargage métallique dans les produits, répondant au mieux aux besoins de l'industrie. Surf-Orgalep s'inscrit pleinement dans l'axe B5 de cet appel, pour la mise en place d'une synthèse durable, permettant le recyclage à la fois des espèces actives et du support, caractéristiques inédites en multicatalyse asymétrique.