Synthèse de nanoanneaux conjugués électrodéficients par effet template Hôte-Invité – stargate

Le but de ce projet est de fournir une voie d’accès à des nano-anneaux conjugués électro-déficients (i. e. macrocycles de diamètres ? 2 nm) et d’explorer leurs propriétés physico-chimiques. Les nano-anneaux larges, riches en électrons (i. e. basés sur des carbazoles, phénylènes, ou porphyrines) sont des structures singulières possédant des propriétés exceptionnelles comme de la fluorescence inhabituelle, de la cohérence quantique, ou de l’anti-aromaticité sur anneau large. Ces propriétés uniques sont d’un grand intérêt pour l’électronique moléculaire ou pour des composés fluorescents intelligents. Cependant, les nano-anneaux cationiques et conjugués, pauvres en électrons ont été négligés. En fait, de tels composés n’ont à ce jour jamais été décrits. L’incorporation de structures électro-déficientes dans des nano-anneaux conjugués devrait fournir une toute nouvelle classe de composés aux propriétés sans précèdent. Dans ce contexte, les blocs de construction de type viologènes (i. e. contenant des unités 4-4’-bipyridinium) semblent parfaitement adaptés en raison de leur nature électro-déficiente et de leurs structures ajustables. Cependant, organiser des viologènes en nano-anneaux n’est pas trivial. Dans ce projet, nous proposons une stratégie directe d’accès à des nano-anneaux électro-déficients, solubles dans l’eau en utilisant une approche « template » de type hôte-invite mettant en scène des viologènes, des macrocycles cucurbiturils et des oligomères en forme d’étoile qui représentent une voie d’accès vers les nano-anneaux électro-déficients. Nous prévoyons d’étudier en détail les caractéristiques physico-chimiques de cette nouvelle classe de composés caractérisés par (i) leur nature cationique, (ii) leur structure entrelacée, et (iii) leur hydrosolubilité.