GoldWar Reloaded – Episode 2 – GoldWar2

En combinant à la fois notre intérêt pour la conception de NHC fonctionnalisés et le développement de nouveaux systèmes catalytiques sélectifs à l'or, 15 nous nous sommes donc proposés au cours de ce projet de développer une nouvelle classe de ligands IPy fonctionnalisés pour la catalyse à l'or(III).

Nous avons mis au point la synthèse de nouveaux ligands NHC basés sur un squelette imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidène (IPy) et mis en évidence leur utilisation comme ligands NHC efficaces pour des réactions catalysées par l'or. Des complexes d’or(I) et d’or(III) ont été synthétisés en versions racémiques et chirales. Ces catalyseurs ont été évalués dans des réactions innovantes et présentant des verrous technologiques. Les réactions des énynes-1,6 ont conduit à des hétérocycles fonctionnalisés avec de bons rendements dans des conditions douces, avec une supériorité du complexe d’Au(III) développé par le groupe de Toste. Différentes réactions ont été mises en évidences en présence de complexes d’or(III) montrant leur intérêt et supériorité en terme de réactivité et d’efficacité.

Les perspectives de ce travail résideront dans l'accès à des complexes d'or plus stables et à leur valorisation en catalyse asymétrique.

Ces dernières années, la catalyse à l'or a pris une importance considérable, compte tenu de l’efficacité de nombreux systèmes dans des réactions à économie d’atomes et d’étapes. Malgré des progrès remarquables, les variantes énantiosélectives n’ont pas prospéré aussi rapidement et restent encore un challenge à la fois en terme de généralité et d’efficacité. Ce projet vise à contribuer à la recherche fondamentale dans le domaine des cycloisomérisations asymétriques et réactions domino impliquant des complexes d'or(III) associés à des ligands carbéniques chiraux. Les complexes d’or(III) présentent un intérêt majeur et des études pour les générer de façon chimique ou électrochimique seront menées. L'implication de complexes originaux conduira à la mise au point de méthodes énantiosélectives générales et efficaces, vers la préparation de briques moléculaires, précurseurs de molécules biologiquement actives ou aux propriétés olfactives originales.