Catalyse Asymétrique Induites par des Trous Sigma – ASYMHOLE

La catalyse asymétrique permet l’accès à des composés énantioenrichis pour diverses applications, notamment thérapeutiques. L’organocatalyse a été développée pour pallier la toxicité de la plupart des catalyseurs métalliques utilisés dans ce domaine. Les organocatalyseurs actuels reposent principalement sur la liaison hydrogène et ne peuvent généralement pas atteindre une efficacité aussi élevée que leurs homologues métalliques. Il apparait donc judicieux d'ouvrir et évaluer de nouveaux paradigmes en organocatalyse.
Le design et la synthèse de nouveaux organocatalyseurs efficaces à base de liaisons halogène ou chalcogène correspond à une telle avancée ; le projet ASYMHOLE s’inscrit dans cette perspective. De nouvelles structures chirales basées sur des unités 4,4’-bipyridine, ferrocène iodées ou chalcogénées et sur des motifs disubstitués sont envisagées. Avec l'aide de calculs et d’études physicochimiques (RMN, ITC, etc…), les propriétés des catalyseurs seront évaluées en solution et à l'état solide afin d'obtenir des informations sur leur capacité d'énantioreconnaissance mais aussi pour identifier les atomes et fonctions qui participeraient aux interactions par trou sigma. Les composés ainsi créés seront ensuite évalués comme organocatalyseurs dans différentes réactions, classiques pour comparaison et plus délicates pour plus de défi. Des aller-retours entre résultats, études et calculs permettront d’optimiser les meilleurs organocatalyseurs.