Transformation catalytique de la cellulose : nouveaux bioproduits pour l’industrie cosmétique - Catalytic conversion of cellulose: new bioproducts for the cosmetic industry – CELLULOCAT

Avec la disparition progressive des réserves de carbones fossiles associée à de nombreux problèmes environnementaux liés entre autre à l’émission importante de gaz à effet de serre, un intérêt tout particulier est aujourd’hui porté vers la valorisation de la cellulose qui représente une source importante (1,3 milliard de tonnes) et peu onéreuse (< 10 €/Kg) de carbone renouvelable. Actuellement, la plupart des sujets de recherche ont pour point d’orgue l’utilisation de la cellulose pour des applications énergétiques (fabrication de bioéthanol). De manière surprenante, l’utilisation de la cellulose dans les procédés de chimie fine est peu courante et ce polysaccharide naturel représente aujourd’hui une source de matière première encore peu valorisée. Cette tendance provient du fait que la cellulose est un polymère très stable, très hydrophile et peu soluble dans les solvants usuels rendant difficile son utilisation dans les procédés classiques de la chimie fine. Le projet que nous souhaitons développer dans le cadre de ce programme concerne l’utilisation directe de la cellulose pour la synthèse de bioproduits et plus particulièrement pour la synthèse de tensioactifs biocompatibles et biodégradables. Une des solutions que nous envisageons ici est d’hydrolyser partiellement la cellulose (par catalyse hétérogène) afin de générer des oligosaccharides. Ces oligosaccharides seront alors plus solubles dans l’eau que la cellulose ce qui rendra plus aisé leurs transformations chimiques. En particulier, nous envisageons dans ce projet de réaliser des réactions d’amination réductrice sur ces oligosaccharides. Cette approche, consistant à hydrolyser préalablement la cellulose, a déjà été explorée dans la littérature. Cependant, dans ces projets, un taux d’hydrolyse élevé de la cellulose est recherché avec pour but la production intermédiaire de glucose et sa transformation in situ en grands intermédiaires tels que le sorbitol, le propanediol ou l’éthylène glycol. Si de récentes publications ont clairement montré la faisabilité de cette approche, la sélectivité des procédés mis en œuvre reste faible. En effet, dans ces études, de nombreux produits secondaires, issus de la déshydratation du glucose, sont formés tels que par exemple le 5-hydroxyméthylfufural (HMF). Dans ces procédés, le HMF est un produit indésirable car il est très instable en milieu acide et noircit considérablement les produits de la réaction nécessitant alors des traitements de décoloration adaptés. L’originalité de ce projet provient du fait que nous réaliserons ici uniquement une hydrolyse partielle de la cellulose de manière à conserver les propriétés physico-chimiques et mécaniques des oligosaccharides. Ainsi, contrairement aux procédés étudiés, les quantités de glucose libérées seront très faibles limitant ainsi la production de HMF. L’utilisation de ce concept, mettant en jeu des réactions tandem hydrolyse/amination réductrice, n’a pas encore été étudiée dans la littérature et ouvre la voie à des molécules tensioactives trouvant des applications directes dans le domaine de la cosmétique (propriétés émollientes et/ou épaississantes). Pour cette raison, la société L’OREAL est étroitement impliquée dans ce projet de recherche. L’impact environnemental du procédé sera évalué en calculant l’utilisation atomique (défini par Trost en 1991) et le facteur environnemental (E-Factor) défini par Sheldon en 2000.