DS10 - Défi des autres savoirs

Accès à des structures p-conjugués complexes par la chimie des composés mésoioniques – Mesacco

Accès à des structures p-conjugués complexes par la chimie des composés mésoioniques

Les helicènes et les tetraphénylènes sont deux familles d’hydrocarbures aromatiques polycycliques qui ont montré un intérêt synthétique important pour leur potentiel applicatif en catalyse asymétrique et pour leurs propriétés chiro-optiques.

Accès à des structures p-conjugués complexes

Ce projet de recherche vise à étudier la chimie de base des composés mésoioniques avec les cycloalcynes tendus.

Cette réaction permet d’obtenir des squelettes conjugués poly-substitués difficilement accessibles par les voies de synthèse traditionnelles, en absence de catalyse métallique, en économie d’atomes et à l’échelle du gramme.

La chimie des composés mésoioniques avec les cycloalcynes tendus a permis d’obtenir des squelettes conjugués poly-substitués difficilement accessibles par les voies de synthèse traditionnelles.

Les études en cours sont en train de perfectionner les résultats obtenus et de développer de nouvelles voies d'accès à des structures avec une complexité majeur.

Sydnone-Based Approach to Heterohelicenes through 1,3-Dipolar-Cycloadditions
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 1435-1440
pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.8b11465

Strain-Promoted 1,3-Dithiolium-4-olates–Alkyne Cycloaddition
Angew. Chim. Int Ed. 2019, DOI: 10.1002/anie.201908052
onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ange.201908052

Les helicènes et les tetraphénylènes sont deux familles d’hydrocarbures aromatiques polycycliques qui ont montré un grand intérêt
synthétique du fait de leurs potentielles applications en catalyse asymétrique ainsi que pour leurs propriétés chiro-optiques. Le
projet de recherche Mesacco vise à étudier la chimie de base des composés mésoioniques avec les cycloalcynes tendus. Cette
réaction permet d’obtenir des squelettes conjugués poly-substitués difficilement accessibles par les voies de synthèse traditionnelles.
En effet, cette cycloaddition [3+2] opère en l’absence de catalyse métallique, avec une économie d’atomes et à l’échelle du
gramme. Les résultats préliminaires obtenus au sein de notre laboratoire ont en partie validé l’hypothèse de travail de cette
nouvelle approche de synthèse.

Coordinateur du projet

Monsieur Davide Audisio (Institut de Biologie et de Technologies de Saclay)

L'auteur de ce résumé est le coordinateur du projet, qui est responsable du contenu de ce résumé. L'ANR décline par conséquent toute responsabilité quant à son contenu.

Partenaire

IBITEC-S Institut de Biologie et de Technologies de Saclay

Aide de l'ANR 228 111 euros
Début et durée du projet scientifique : décembre 2017 - 36 Mois

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