Des approches modernes pour la synthèse (asymétrique) de molécules fluorées originales – AsymFluoChem

Ce projet collaboratif entre les groupes de García Mancheño (Allemagne) et Besset (France) vise à développer des approches nouvelles et modernes pour la synthèse de molécules fluorées inédites. Les motifs fluorés sont importants en chimie organique, notamment dans les principes actifs agrochimiques et pharmaceutiques. Aussi, ce projet tend à synthétiser des composés substitués par des motifs fluorés émergents inédits via des approches innovantes. Pour atteindre les objectifs de ce projet, deux approches complémentaires basées sur des stratégies mettant en jeu la photocatalyse (WP1) et des interactions anioniques chirales (WP2) sont envisagées. Pour les deux approches, la conception et la synthèse de réactifs neutres ou cationiques de mono- et difluorométhylation ainsi que de difluorométhylthiolation sera réalisée, offrant ainsi une librairie de sources fluorées nécessaire pour les méthodes catalytiques à développer. Ainsi dans le WP1, la fonctionnalisation sélective de liaisons C(sp3)-H benzyliques par des motifs CF2R et SCF2R sera étudiée. Dans le WP2, la fluorométhylation, la difluorométhylation and la difluorométhylthiolation de différents nucléophiles pro-chiraux, mettant en jeu des interactions anioniques avec des réactifs électrophiles cationiques, sera développée. L’ensemble des molécules qui seront synthétisées dans le cadre de ce projet, permettront d’étendre considérablement la palette de molécules fluorées disponibles à ce jour.
Ce projet repose sur deux expertises complémentaires, en chimie du fluor d’une part (Besset, méthodologies de synthèse et conception de réactifs originaux) et en photo- ou organocatalyse d’autre part (García Mancheño, conception d'organophotocatalyseurs et méthodologies basées sur des interactions anioniques), qui sont essentielles pour relever les défis synthétiques de ce projet. Le succès du projet AsymFluoChem permettra d’enrichir le panel d’outils disponibles avec des méthodes mettant en jeu des technologies modernes pour synthétiser des molécules fluorées inédites, non chirales et énantioenrichies. De plus, de nouvelles perspectives en chimie du fluor, en organocatalyse et en photochimie seront développées, ce qui aura un impact indéniable pour le milieu académique et pour des applications dans l'industrie chimique.