L’électrosynthèse par voie cathodique: un outil éco-compatible pour la construction de liaisons C-C – C3Bond

Les liaisons C(sp3)-C(sp3) et C(sp3)-C(sp2) sont intrinsèquement omniprésentes dans la plupart des composés organiques. Ainsi, développer de nouvelles méthodes efficaces pour leur construction représente l'un des objectifs principaux du chimiste organicien. Cependant, dans le contexte environnemental actuel, les progrès innovants doivent répondre à d'importants critères d’éco-compatibilités qui continuent de défier la créativité des scientifiques. À cet égard, l'utilisation de l'électrochimie en synthèse (électrosynthèse) connaît actuellement un regain d'intérêt et atteint petit à petit les premiers plans de la recherche. En utilisant les électrons comme réactifs, elle représente une méthode attrayante et efficace pour générer des intermédiaires radicalaires dans le respect de l'environnement. La puissance de cette approche a été naturellement exploitée pour la construction de liaisons C?C. Alors que les méthodes d'oxydations anodiques ont été largement explorées, les processus cathodiques sont néanmoins beaucoup moins étudiés bien qu'ils pourraient débloquer de nouvelles réactivités et permettre la découverte de nouvelles transformations.
Le projet C3Bond vise à développer de nouveaux modes cathodiques électrochimiques de formation de liaisons C(sp3)?C(sp3) et C(sp3)?C(sp2) en exploitant le potentiel des électrolyses réductrices et convergentes appariées. Ainsi, l'hétérodifonctionnalisation radicalaires d’alcènes ainsi que l’alkylation et l’arylation sélectives à distance de liaisons C(sp3)?H normalement non réactives seront réalisées. Il est important de noter que ce projet s'inscrira dans le concept de procédés propres et économiques en atomes. Enfin, il permettra d'accéder à des motifs potentiellement d’intérêt, tels que divers (hétéro)cycles, des composés (hétéro)aromatiques fonctionnalisés et des acides aminés chiraux non naturels, et devrait ainsi confirmer que l'électrochimie est un outil précieux en synthèse organique.