Nano-rubans cycliques aromatiques – CANaRi

Longtemps vus comme des curiosités, les composés aromatiques polycycliques non-plans sont maintenant un sujet de recherche compétitif. Ce projet de synthèse prévoit de combiner des hélicènes et des nanobagues aromatiques. La torsion induite par l’hélicène qui y est inséré va alors transformer une bague cylindrique en ruban de Möbius. Ce serait un premier exemple de composé aromatique polycyclique de topologie non triviale, dont les propriétés électroniques et chiroptiques seront surement atypiques. Nous avons développé une stratégie polyvalente pour la synthèse de larges composés aromatiques polycycliques, substitués par des fonctions carboxyliques qui améliorent leur solubilité tout en modulant leurs propriétés électroniques. Utilisant la réaction de Perkin entre des briques aryle-acétiques et aryle-glyoxyliques, cette méthode possède tous les prérequis pour ce projet car elle a déjà abouti à la formation de nombreux édifices moléculaires : nanorubans, poly-hélicènes, macrocycles.