DS10 - Défi des autres savoirs

Cycle de Calvin Inorganic – ICC

Cycle de Calvin Inorganique

Transformation du CO2 en carbohydrate par voie chimique

Génération de polyol et carbones chiraux à partir du CO2

L'enjeu et objectif sont de transformer le CO2 en carbohydrate

Une stratégie en cascade est employée. Elle est composées de 2 étapes: une étape initiale de réduction du CO2 suivi de l'étape de couplage C-C.

Nous avons pu valider la stratégie et le projet avec la première caractérisation d'un carbohydrate C3 issu de la transformation du CO2. Une étude mécanistique expérimentale et théorique a permis de comprendre chaque étape élémentaire de ce processus complexe.

Les perspectives concernent i) la modification de la longueur de chaîne générée, ii) une version catalytique pour la partie couplage et iii) une version énantiosélective.

3 publications ont été produites:
1. Béthegnies , A et al. Reductive CO2 Homocoupling: Synthesis of a Borylated C3 Carbohydrate. ChemCatChem 2019, 11, 760-765.
2. Desmons S, et al. Versatile CO2 Transformations into Complex Products: a One-pot Two-step Strategy, JoVE 2019, in press,
3. Desmons, S. et al. Formaldehyde as a Promising C1 Source: The Instrumental Role of Biocatalysis for Stereocontrolled Reactions. ACS Catal. 2019, DOI : 10.1021/acscatal.9b03128

La capacité des plantes à transformer le CO2 en molécules complexes est fascinante. Chaque secondes, 6000 t de CO2 sont ainsi transformées, en carbohydrates principalement par le cycle de Calvin, également appelé cycle C3. Les carbohydrates sont considérés comme de nouvelles plateformes pour l’industrie chimique et sont pour le moment obtenus par extraction de la biomasse ou par biosynthèse. De nombreux obstacles sont cependant encore associés à ces méthodes.
Dans un contexte de recherche de sources de carbone alternatives aux ressources fossiles, la réduction du CO2 est particulièrement attractive. Les composés formés sont cependant formés de manière efficace mais sont de faible valeur ajoutée.
Et si les deux systèmes pouvaient être combinés : pourrait-on transformer le CO2 de manière efficace et contrôlée tout en obtenant des produits plus complexes, donc à plus haute valeur ajoutée ? En d’autres termes, pourrait-on développer un cycle de Calvin inorganique ?
L’objectif de ce projet est donc de développer la transformation en laboratoire du CO2 en carbohydrates tout en contrôlant i) la longueur de la chaîne carbonée formée et ii) la stéréochimie des centres asymétriques générés tout en utilisant des catalyseurs abondant. Des hydroboranes permettront de réduire le CO2 dans des conditions douces (T < 100 °C, P < 5 atm) et de contrôler chaque étape élémentaire de réduction et de fonctionnalisation de ce procédé.
Caractère innovant de ce projet :
i) Relever le défi fondamental du développement d’un cycle de Calvin inorganique
ii) Former des molécules complexes considérées comme de nouvelles molécules plateformes pour l’industrie chimique.
iii) Utiliser des conditions douces (T < 100 °C, P < 5 atm) et des catalyseurs abondant pour des transformations difficiles ou non reportées à ce jour.
Comment :
i) Réactions tandem et synergie en chimie moléculaire entre théorie et expérience.
ii) Réactif boré non seulement comme réducteur, mais aussi comme agent de contrôle clé pour les deux étapes élémentaires de réduction et de couplage.

Coordinateur du projet

Monsieur Sebastien Bontemps (Laboratoire de Chimie de Coordination)

L'auteur de ce résumé est le coordinateur du projet, qui est responsable du contenu de ce résumé. L'ANR décline par conséquent toute responsabilité quant à son contenu.

Partenaire

Laboratoire de Chimie de Coordination

Aide de l'ANR 197 730 euros
Début et durée du projet scientifique : mars 2018 - 36 Mois

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