DS0304 -

Activation electrophile et fonctionnalisation de liaisons C-H avec des complexes d'or de haut degré d'oxydation – CHAUCACAO

Résumé de soumission

Ce projet a pour ambition de tirer profit de l’électrophile reconnue des composés d’or(III) pour l’activation C-H pour développer de nouveaux systèmes catalytiques à base de complexes d’or pour étudier un des challenges scientifiques majeurs en synthèse organique: la transformation sélective d’hydrocarbures en produits fonctionnalisés de haute valeur ajoutée. Deux stratégies principales seront étudiées pour la fonctionnalisation de laisons C–H catalysés à l’or. La première approche consistera à develloper un processus d’arylation direct d’arenes et d’alcanes via un cycle catalytique redox Au(I)/Au(III) sans utiliser d’oxydant externes. Pour cette approche originale, les intermédiaires clés d’or(III) seront générés dans des conditions douces par addition oxydante d’halogénure d’aryle sur des complexes définis d’or(I). La réactivité et la sélectivité de ces composés d’or(III) très électrophiles vis-à-vis d’arènes, puis d’alcanes, sera ensuite étudié en détails pour cerner au mieux les facteurs clés qui gouvernent l’étape de C–H activation. Ainsi, la formation de laisons carbone-carbone via un cycle catalytique mettant en jeu des étapes d’addition oxydante, de C-H auration et d’élimination réductrice sera étudiée pour définir les conditions optimales en catalyse. Dans une deuxième approche, nous envisagerons d’utiliser des complexes d’or(III) définis très électrophiles pour la fonctionnalisation oxydante de liaisons Csp3–H inertes. Dans cette partie, nous étudierons particulièrement la réactivité/stabilité de composés organométalliques d’or (III) modèles en présence d’oxydant fort. Des études mécanistiques approfondies seront menées pour acquérir une compréhension approfondie de la nature des intermédiaires et de leur réactivité, ce qui permettra de définir les meilleures conditions pour le développement de fonctionnalisation d’alcanes catalysés à l’or (III).

Coordinateur du projet

Monsieur Abderrahmane AMGOUNE (Université Claude Bernard Lyon 1 -Institut de Chimie et de Biochimie)

L'auteur de ce résumé est le coordinateur du projet, qui est responsable du contenu de ce résumé. L'ANR décline par conséquent toute responsabilité quant à son contenu.

Partenaire

ICBMS Université Claude Bernard Lyon 1 -Institut de Chimie et de Biochimie
CNRS/LHFA Centre National de la Recherche Scientifique/Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (UMR CNRS 5069)

Aide de l'ANR 218 837 euros
Début et durée du projet scientifique : septembre 2016 - 48 Mois

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