JCJC SIMI 7 - JCJC : Sciences de l'information, de la matière et de l'ingénierie : Chimie moléculaire, organique, de coordination, catalyse et chimie biologique

Réaction de type aza-Morita-Baylis-Hillman régio- et énantiosélective catalysée par des bases de Lewis organiques chirales. – GM-AMBH-2010

Résumé de soumission

Les petites molécules jouent un rôle important dans le processus de découverte de médicaments et dans l'isolement et l'identification structurale des macromolécules biologiques. En effet, la phase de découverte de composés actifs nécessite de cribler un très grand nombre de molécules diverses. Par conséquent, le développement de nouvelles séquences réactionnelles, plus efficaces, plus sélectives et économiques en atome permettant de construire une diversité de structures moléculaires attire de plus en plus l’attention des chercheurs. Un accès facile à des structures diverses et complexes permettrait non seulement d’améliorer les propriétés biologiques et pharmacocinétiques de médicaments connus, mais aussi de découvrir de nouvelles activités biologiques inconnues. La mise au point de méthodes de synthèse plus sélectives introduisant de la diversité structurelle à partir de même motifs départs pourrait être une réponse adaptée à ce challenge. En effet, l’emploi en synthèse organique de matières premières uniques et facilement accessibles aurait pour principal avantage de simplifier la logistique, de limiter les problèmes liés aux stockages, et d’être plus économique. La catalyse asymétrique pourrait jouer un rôle majeur pour atteindre ces objectifs. En particulier, l’emploi de catalyseurs favorisant la formation de divers produits cibles de manière régio et énantiosélective serait un outil puissant pour introduire de la diversité et de la complexité moléculaire. Dans ce contexte, nous nous proposons d'étudier une réaction de type aza-MBH organo-catalytique asymétrique entre des imines et des allenoates et de maîtriser totalement la régiosélectivité de la réaction. Ainsi, divers synthons linéaires ou cycliques hautement fonctionnalisés seront préparés, basés sur la réactivité divergente des composés de départ selon le catalyseur utilisé.

Coordination du projet

geraldine MASSON (CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE - DELEGATION REGIONALE ILE-DE-FRANCE SECTEUR SUD) – masson@icsn.cnrs-gif.fr

L'auteur de ce résumé est le coordinateur du projet, qui est responsable du contenu de ce résumé. L'ANR décline par conséquent toute responsabilité quant à son contenu.

Partenaire

ICSN-CNRS CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE - DELEGATION REGIONALE ILE-DE-FRANCE SECTEUR SUD

Aide de l'ANR 165 000 euros
Début et durée du projet scientifique : - 36 Mois

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